(3aR, 4S, 6R, 6aS) -6-Aminotetrahidro-2,2-dimetil-4H-ciclopenta-1,3-dioxol-4-ol Para Ticagrelor 155899-66-4

El nombre completo intermedio de Ticagrelor es (3aR, 4S, 6R, 6aS) -6-Aminotetrahidro-2,2-dimetil-4H-ciclopenta-1,3-dioxol-4-ol Número CAS 155899-66-4, su proceso de síntesis es como a continuación:
1. Disuelva el ácido (1S, 4R) -4-aminociclopent-2-enocarboxílico en diclorometano, agregue N, N'-carbonildiimidazol, agite a temperatura ambiente, agregue agua con amoniaco en un baño de hielo y agregue gota a gota. La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente. Una vez completada la reacción, se agrega agua a la mezcla de reacción, y la capa orgánica se separa, se lava con agua, se lava con hidrogenosulfato de sodio saturado, salmuera, se seca sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtra y se evapora. ;
2. Agregue el sólido blanco similar obtenido en el paso 1 y el catalizador de resina de intercambio catiónico tipo Mn en el recipiente de reacción, y luego agregue la solución de peróxido de hidrógeno. Después de la adición gota a gota, la temperatura se eleva a 70 ° C, se agita durante 6 horas, y después de que se completa la reacción, la solución se agrega con una solución saturada de Na2S2O3. La reacción se interrumpió, la resina de intercambio catiónico de tipo Mn se eliminó por filtración, y el filtrado se recogió y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se recogió, se lavó con agua, se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se evaporó. Purificación por cromatografía para dar un líquido aceitoso amarillo pálido;
3. Mezcle el líquido oleoso amarillo pálido obtenido en la etapa 2, ácido p-toluenosulfónico, 2,2-dimetoxipropano y metanol anhidro a temperatura ambiente, agite a 60 ° C durante 1,5 h, y agregue 2,2-metoxipropano. Después de agitar la mezcla a 54ºC durante 3 h, se detuvo la reacción. Después de que se completó la reacción, el disolvente se evaporó. El residuo se secó sobre magnesio anhidro.
4. En condiciones de baño de hielo, disuelva el hidróxido de sodio en agua, agregue bromo líquido gota a gota, y después de agregar gota a gota, agite en condiciones de baño de hielo, agregue el aceite rojo claro obtenido en el paso 3. Después de la adición, agite en condiciones de baño de hielo. Después de 20 minutos, la temperatura se elevó a 90ºC y la reacción se llevó a cabo durante 2 horas. Después de que se completó la reacción, se añadió agua a la mezcla de reacción y se extrajo la mezcla. La capa orgánica se recogió, se lavó con agua, se lavó con hidrogenocarbonato de sodio saturado, salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. La solución se separó por destilación y se purificó por cromatografía en columna para obtener un polvo rojo;
5. Disuelva el polvo rojo obtenido en el paso 4 en etanol absoluto, agregue 5% de Pd / C y presurice H2 a temperatura ambiente durante la noche. Después de detener la reacción, la tierra de diatomeas se filtra para eliminar Pd / C, el filtrado se recoge y el disolvente se elimina a presión reducida. Polvo rojo parduzco
6. El polvo rojo marrón obtenido en el paso 5 se disuelve en tetrahidrofurano a temperatura ambiente, se agrega t-butóxido de potasio, se agrega 2-bromoetanol gota a gota, y la reacción se completa a temperatura ambiente durante la noche después de la adición, y la reacción es se apaga mediante la adición de hidrogenocarbonato de sodio saturado. La capa se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se recogió, se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El producto objetivo (3aR, 4S, 6R, 6aS) -6-Aminotetrahidro-2,2-dimetil-4H-ciclopenta-1,3-dioxol-4 -ol número CAS 155899-66-4 se purificó por cromatografía en columna.

Thera Cat egory : antagonista del receptor P2Y12 purinérgico plaquetario

No CAS: 155899-66-4

Sinónimos: (1R, 2S) -2- (3,4-Difluorofenil) ciclopropanamina- (2R, 3R) -2,3-dihidroxisuccinato ; Ciclopropanamina, 2- (3,4-difluorofenil) - (1R, 2S) - (2R, 3R) -2,3-dihidroxibutanodioato (1: 1); (1R, 2S) -2- (3,4-Difluorofenilo) ciclopropanamina (2R, 3R) -2,3-dihidroxibutanodioato; CyclopropanaMine, 2- (3,4-difluorofenil) - (1R, 2S) - (2R, 3R) -2,3-dihidroxibutanodioato;

Fórmula molecular : C8H15NO3

Peso Molecular : 173.2096

Ensayo: ≥99%

Embalaje : embalaje digno de exportación

Hoja de datos de seguridad del material : disponible bajo pedido

Uso :

El ticagrelor es un antagonista reversible del receptor P2Y12 purinérgico plaquetario, que es el principal receptor responsable de la agregación plaquetaria inducida por ADP.

Intermedio relacionado:

1) 274693-27-5 Ticagrelor

2) 4,6-dicloro-5-nitro-2- (propiltio) pirimidina 145783-14-8

3) 4,6-dicloro-2-propiltiopirimidina-5-amina 145783-15-9

4) (1R, 2S) -2- (3,4-difluorofenil) ciclopropanamina Ácido L-tartárico 220352-39-6

5) 1156491-10-9, (1R trans) -2- (3,4-difluorofenil) ciclopropano amina

6) 376608-74-1 , etanol, 2 - [[(3aR, 4S, 6R, 6aS) -6 - [[5-aMino-6-cloro-2- (propiltio) -4-piriMidinil] aMino] tetrahidro- 2,2-diMetil-4H-ciclopenta-1,3-dioxol-4-il] oxi] -

7) 376608-71-8, (57436378,1R, 2S) -2- (3,4-Difluorofenil) ciclopropanamina (2R) -Hidroxi (fenil) etanoato

8) 376608-65-0, 2 - ((3aR, 4S, 6R, 6aS) -6-amino-2,2-dimetiltetrahidro-3aH-ciclopenta [d] [1,3] dioxol-4-iloxi) etanol L -tatarico

Impurezas de ticagrelor:

1) 2 - ((3aS, 4R, 6S, 6aR) -6-amino-2,2-dimetiltetrahidro-3aH-ciclopenta [d] [1,3] dioxol-4-iloxi) etanol (2S, 3S) -2 , 3-dihidroxisuccinato

2) (1R, 2R, 3S, 5R) -3- (7 - (((1R, 2S) -2- (3,4-difluorofenil) ciclopropil) amino) -5- (propiltio) -3H- [1, 2,3] triazolo [4,5-d] pirimidin-3-il) -5- (2-hidroxietoxi) ciclopentano-1,2-diol
3) (1R, 2R, 3S, 5R) -3- (7 - (((1S, 2R) -2- (3,4-difluorofenil) ciclopropil) amino) -5- (propiltio) -3H- [1, 2,3] triazolo [4,5-d] pirimidin-3-il) -5- (2-hidroxietoxi) ciclopentano-1,2-diol
4) (1S, 2S, 3R, 5S) -3- (7 - (((1S, 2R) -2- (3,4-difluorofenil) ciclopropil) amino) -5- (propiltio) -3H- [1, 2,3] triazolo [4,5-d] pirimidin-3-il) -5- (2-hidroxietoxi) ciclopentano-1,2-diol