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Ms. Amy Cheng
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Información básica
Modelo: 1378390-29-4
Información adicional
Paquete: SEGÚN SEA NECESARIO
productividad: KGS
Marca: VOLSENCHEM
transporte: Air
Lugar de origen: CHINA
Capacidad de suministro: TRUE MANUFACTURER
Certificados : ISO
DDescripción
Velpatasvir intermedio 3- (2-bromoacetil) -10,11-dihidro-5H-benzo [d] nafto [2,3-b] piran-8 (9H) -ona El número CAS es 1378390-29-4, los métodos principales de síntesis son las siguientes:
1.1-Bromo-2-bromometil-4-clorobenceno es catalizado por pivalato de paladio, junto con tri- (4-fluorofenil) fosfina, acoplado para formar un 3-cloro-10,11-Dihidro-5H-benzo [d] nafto [ 2,3-b] piran-8 (9H) -ona. Luego, bajo la acción del acetato de paladio catalizado por el ligando Sphos, el clorotrifluoroborato de etilo se sustituye en la posición de cloro para formar un enlace olefínico, y en la posición olefínica se pasa bromo a través de NBS y el dióxido de manganeso se oxida a un grupo carbonilo para obtener finalmente Velpatasvir intermedio 3- (2-bromoacetil) -10,11-dihidro-5H-benzo [d] nafto [2,3-b] piran-8 (9H) -ona número CAS 1378390-29-4. Este método es costoso y difícil de controlar.
2. Utilizando bromuro de 2-bromo-5-clorobencilo y 7-hidroxitetralinona como materiales de partida, alquilación, activación de hidrocarburos intramoleculares, cierre de anillo, acoplamiento, reacción con agua de bromo, oxidación, bromación 3- (2-bromoacetil) -10,11- dihidro-5H-dibenzo [C, G] piran-8 (9H) -ona CAS 1378390-29-4. La ruta de reacción es larga y el reactivo de paladio se usa dos veces, lo que tiene un alto costo.
Hay un método para obtener este compuesto objetivo con calidad confiable y bajo costo. El proceso específico es el siguiente:
1. Añadir 1- [4-bromo-3- (bromometil) fenil] etanona 29,20 g, 6-bromo-7-hidroxitetralinona 24,11 g, N, N-dimetilformamida 290 ml, agitar bien, añadir 27,64 g de carbonato de potasio y reaccionar a temperatura ambiente durante 4-6 horas. Al final de la reacción, agregue 290 ml de agua, 290 ml de acetato de etilo y separe el líquido. La capa acuosa se extrajo una vez con 145 ml de acetato de etilo. La fase orgánica se lavó dos veces con agua. Secar sobre sulfato de sodio anhidro, filtrar y concentrar para eliminar la mayoría del acetato de etilo.
2. En el matraz de tres cuellos, se obtuvieron 45,21 g de polvo amarillo en el primer paso, 0,92 g de acetato de paladio, 1,68 g de XantPhos, 26,66 g de borato de pinacol, 41,46 g de carbonato de potasio y 389 ml de N, N -dimetilacetamida se agitó. Después de disolverse, el gas nitrógeno se cambia al vacío, y la reacción se calienta a 60 ° C durante 3-4 horas. Al final de la reacción, se agrega agua desoxigenada a 80 ° C para continuar la reacción durante 4-6 horas, y la mezcla se enfría, y la mezcla se extrae con 235 ml de acetato de isopropilo por 3 veces, y la fase orgánica se lava con agua 2 Después de secar con sulfato de sodio, separación por cromatografía en columna y concentración de polvo blanco 22,51 g
3. Agregue 30.83 g de polvo blanco obtenido en el paso 2, 155 ml de tetrahidrofurano al matraz de tres cuellos, agite uniformemente, agregue 100 ml de solución acuosa de hidróxido de sodio al 20%, caliente a 50 ° C durante 4-6 horas, agregue clorhidrato diluido ácido para ajustar el pH a 3 ~ 4. La mayor parte del disolvente se separó por centrifugación, se enfrió a temperatura ambiente, se filtró, se lavó con agua y se secó al vacío para dar un polvo blanco.
4. Se añadieron al matraz 29,43 g del polvo blanco obtenido en la etapa 3, se añadieron 150 ml de diclorometano al mismo y la mezcla se agitó uniformemente. Se añadieron cuidadosamente gota a gota 23,79 g de cloruro de tionilo, y la mezcla se calentó a reflujo durante 3-4 horas después de completar la adición gota a gota. Una vez completada la reacción, el cloruro de metileno se evaporó a presión reducida para dar un aceite oleoso. El aceite se añadió a una mezcla de cloruro de metileno (n), y la mezcla se agitó dos veces, y luego se disolvió en 150 ml de diclorometano, y se añadió gota a gota trimetilsilildiazometano en un baño de agua con hielo. Elevar a temperatura ambiente durante 10-16 horas. Al final de la reacción, se eliminó el disolvente, se añadieron 150 ml de diclorometano para disolver, y se añadieron 21,1 ml de solución de ácido acético con bromuro de hidrógeno gota a gota en un baño de hielo. Después de completar la adición gota a gota, la mezcla se dejó reaccionar a temperatura ambiente durante 4-6 horas. Después de que se completó la reacción, se añadieron cuidadosamente 300 ml de hidrogenocarbonato de sodio saturado para inactivar. La mezcla de reacción se separó y la capa acuosa se extrajo dos veces con diclorometano. La fase orgánica se lavó dos veces con agua, se secó sobre sulfato de sodio y se concentró para eliminar la mayoría del disolvente, y luego con éter de petróleo (300 ml), se batió y se secó por filtración para obtener 30,44 g del compuesto objetivo Velpatasvir intermedio 3- (2 -Bromoacetil) -10,11-dihidro-5H-benzo [d] nafto [2,3-b] piran-8 (9H) -ona Número CAS 1378390-29-4
Thera Categoría : Anti Viral
No CAS : 1378390-29-4
Sinónimo: 3- (2-Bromoacetyl) -10,11-dihydro-5H-benzo [d] naphtho [2,3-b] pyran-8 (9H) -one 3- (2-Bromoacetyl) -10,11- dihidro-5H-benzo [d] nafto [2,3-b] piran-8 (9H) -ona; 3- (2-bromoacetil) -10,11-dihidro-5h-dibenzo [c, g] cromen-8 (9h) -on; 3- (2-bromoacetil) -10,11-dihidro-5H-benzo [d] nafto [2,3-b] piran-8 (9H) -ona; 3- (2-bromo-acetil) -10,11 -dihidro-5H, 9H-6-oxa-benzo [a] antracen-8-ona;
Fórmula molecular : C19H15BrO3
Peso Molecular : 371.22
Ensayo : ≥99.%
Solubilidad: escasamente soluble (1.2E-3 g / L) (25 ºC), Calc. *
Densidad: 1.514 ± 0.06 g / cm3 (20 ºC 760 Torr), Calc. *
Embalaje : embalaje digno de exportación
l Hoja de datos de seguridad del material : disponible bajo pedido
Uso : Velpatasvir Intermedio
Intermedio relacionado:
1) (2S, 5S) -N-Boc-5-Metilpirrolidina-2-ácido carboxílico CAS 334769-80-1
2) Etil (2S, 5S) -5-metilpirrolidina-2-carboxilato CAS 676560-84-2
3) (5S) -N- (metoxicarbonil) -L-valil-5-metil-L-prolina CAS 1335316-40-9
4) 7-Hydroxy-1-Tetralone, MFCD01312225 CAS 22009-38-7
5) Ácido (R) -2- (metoxicarbonilamino) -2-fenilacético CAS 50890-96-5
6) 9-Bromo-3- (2-Bromo Acetil) -10,11-Dihidro-5H-dibenzo (c, g) Chromen-8 (9H) -one El número CAS es 1438383-89-1
7) 3- (2-bromoacetil) -10,11-dihidro-5H-benzo [d] nafto [2,3-b] piran-8 (9H) -ona número CAS 1378390-29-4,
8) Intermedio GS-5816, NÚMERO CAS 1378388-16-9
PRODUCTOS POR GRUPO : Intermedios farmacéuticos > Anti-Viral